曹操在父亲的影响下，举孝廉，到大将军何进手下做了骑都尉。在何进大将军的府中，曹操认识了贵族子弟袁绍袁本初。
这袁绍的出身可不简单，他的家族是汉朝地道的官宦世家-“汝南袁氏”。从他的高祖父袁安起，袁氏四世之中有五人官拜三公。
袁绍的父亲袁逢，官拜司空。叔父袁隗，官拜司徒。伯父袁成，官拜左中郎将，早逝。袁绍庶出，过继于袁成一房。
袁绍不但出生于四世三公之家，而且他本人生得英俊威武，甚得袁逢、袁隗喜爱。凭借着良好的出身，袁绍很年轻的时候就做官了。
袁绍不到二十岁已出任濮阳县长，他在濮阳的任上，为官清正廉明，礼贤下士，为濮阳的老百姓做了不少好事情，博得了清正能干的名声。
袁绍这个人非常的重孝道，不久，因母亲病故服丧，接着又补服父丧，前后共六年。之后，袁绍拒绝朝廷辟召，隐居在洛阳。
袁绍虽自称隐居，表面上不妄通宾客，其实在暗中结交党人和侠义之士，如张邈、何颙、许攸等人。
按现在的话说，袁绍背着官府，结交豪强之士，和朝廷打压的党人，这是典型的结党营私，图谋不轨！
这时是东汉统治日趋黑暗的年代，宦官专政愈演愈烈，残酷迫害以官僚士大夫和太学生为代表的“党人”。
袁绍的活动引起了宦官的注意，中常侍赵忠愤愤然地警告说：“袁本初抬高身价，不应朝廷辟召，专养亡命徒，他到底想干什么！”
袁绍的叔叔袁隗听到风声，于是斥责袁绍说：“你这是准备破灭我们袁家！”但袁绍依然不为所动。
袁绍不但不理会宦官的威吓，而且公然和大名鼎鼎的党人张邈、何颙，以及党人领袖陈蕃、李膺过从甚密。
这些党人在党锢之祸中，常常一年中几次私入洛阳，与袁绍商量对策，帮助党人避难。而许攸同样是反对宦官斗争的积极参与者。
黄巾起义之后，汉灵帝让大将军何进组织人马平定叛乱，并让他统领左右羽林军，由此何进逐渐掌握了洛阳的军权。
大将军何进乃是汉灵帝刘宏皇后的异母兄，算是皇帝的大舅哥。以何进为首的外戚，和当时控制朝局的十常侍关系非常紧张。
黄金大起义后，东汉朝廷被迫取消党禁，大赦天下党人，袁绍这才应大将军何进的辟召。何进为了巩固自己的势力，封袁绍为司隶校尉。
曹操认识袁绍之后，认为他是一个敢打敢干的贵族子弟，因此曹操极力结好袁绍，他们和大将军何进，组成了一个以反宦官专政为目的的政治集团。
袁绍凭借着自己汝南袁氏世家的支持，迅速获得了大将军何进的赏识。他和曹操，成为大将军何进的左膀右臂。
袁绍和曹操这时的关系很近，虽然没有正式结拜，但是两个人经常以兄弟想称。不但同时在大将军何进手下听命，还一起干坏事。
一次他俩为了看人家新婚，潜入人家的园中，晚上大叫“小偷来了！”屋里人都出来了，曹操便抽剑劫持新妇，和袁绍往回走，找不着路了，跌到荆棘中，袁绍爬不出来。
曹操又大叫：“小偷在这！”袁绍急忙跑了出来，二人才没被抓住。通过此事，曹操逐渐发现了袁绍弱点，认为他是一个有胆无谋的人。
袁绍还有一个同父异母的兄弟，名叫袁术，字公路。年轻时以有侠气出名，经常与公子哥们田猎游玩，后来有很大改变。他被举荐为孝廉，受到大将军何进的赏识。
黄巾起义后，大将军何进留袁绍和袁术哥俩在身边，防止朝中的十常侍作乱，派曹操率领一支人马，前往颍川帮助卢植讨伐贼寇。
此时刘备、关羽和张飞三兄弟，也引五百人马，在涿郡太守邹靖指引下，见到冀州刺史刘焉。刘焉非常赏识刘备，和他以叔侄相称。
刘焉告诉刘备，朝廷马上派中郎将董卓接替冀州的防务，自己呢要到益州任职。并将自己的部下张鲁，介绍给刘备认识。刘备私下劝刘焉，要小心张鲁。