曹老板回乡创业，他回到了他熟悉的谯县，想要招兵，首先就要钱粮，他将目光盯上自己家的仓库，老爹曹嵩秉着一个鸡蛋不能放在一个篮子里，他将家产分成五份，曹操要招募人手，糜费钱粮最多，因此是最大的一份，剩余四份家产父子三人各分一份，分完家产的曹老板连夜带着金银细软奔赴陈留。
谯县地利不行，曹老板打算起兵的事情是很危险的，如果回到家乡去起兵，等于把整个家族背上了战车，曹老板为了规避风险，选择离家乡不远的陈留，既可以提供财力支持，又不会误伤到家族。
第二个曹老板选择陈留，最终的目的还是整个兖州，兖州地形非常好，周边有冀州、豫州、青州、徐州等地，看起来是四战之地，但实际上兖州是华北平原的“丘陵”地区，正是这个地形让兖州成为了一个特殊地区，冀州、豫州、青州、徐州的交通都绕过了兖州，四战之地反而成了更安全的地区，这也是曹老板后来能够靠兖州起家的原因之一。
事实上，魏蜀吴三国的起家其实都借助了地形的优势，孙老板有长江天险，而刘老板则以四川盆地作为起家的基地，足以说明地形在古代的重要性，而这也是曹老板首先考虑的地方，既有粮食供给，又不容易被攻打，兖州在当时的中原来说，的确是个好地方。
起兵三要素，天时、地利、人和，现在天时占了，地利有了，就差人和，曹老板的好朋友张邈在陈留当太守。
曹老板年轻时被举孝廉以后，在洛阳工作，他的父亲在洛阳曾经官至太尉，也就是曹老板大概率是从京城长大的，所以他跟袁老板，张邈是好朋友且关系不错。到曹老板当的是京官，张邈来到陈留当上了太守，并且在陈留经营多年，有了自己的势力，而曹操由于一直没到地方，因此他没有自己的根据地，在和平年代，京官吃香，但是在乱世，谁手里有兵，谁就是大哥。
而曹老板敢在陈留起兵，拼的就是跟张邈的关系。前期的曹老板和张邈好到什么程度？是可以托付家人的交情，曹老板和张邈一起去讨伐董老板，因为张邈责备了袁老板，袁老板怀恨在心，让曹老板杀了张邈，曹老板对袁老板说，张邈是我们的亲友，怎么能容不下他，现在天下大乱，不能互相残杀，于是袁老板就不在提这件事情，而曹老板后来东征陶谦的时候对家人说：如果我回不来，你们可以投靠张邈，他会照顾你们的，等曹老板回来，和张邈两个人相拥而泣，可见前期的张邈和曹老板的感情还是很深的。曹老板来到这里，算是有了比较安全的容身之地，而且张邈也允许他在陈留募兵，如果去沛国谯县，说不定会遇到很多困难。所谓大树底下好乘凉就是这个意思，而且当时的曹老板也没想到自己后来能有这么大的成就。
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曹老板初步站稳，在陈留郡开始招兵买马，意思无非是董老板残暴不仁，实行三光政
策，群情涌动，前来募兵的络绎不绝，其中就有五子良将之一的乐进前来投靠，还有从老家支持曹老板的的堂兄弟曹洪，曹仁、曹纯、夏侯淳、夏侯渊等族人，其中曹仁还带了一直一千五百人的私兵加入。
初平元年，早已磨刀霍霍的曹老板准备起兵，不过曹老板也不傻，他知道，如果就他一个人起兵，那是枪打出头鸟，就自己这几千新兵，怕是出不了兖州，就被董老板揍的差不多，他暗中联络各地的起义军。
很快，导火索就出来了，东郡太守桥瑁伪造三公的信，可怜巴巴的求人相救，这下，不管这封信的真假，各路未来的诸侯师出有名。
说归说，但是做就没人做，各路兵马都在等待着哪个冤大头谁打响第一枪。曹老板一看，不得了，箭在弦上，不得不发，都是为了汉室江山，为了朝廷，怎么能够畏首畏尾，率先扛起旗帜，打响了讨董第一枪。见有人出头，原先一直处于观望的各路诸侯纷纷甩出旗帜，举兵，声势浩荡。
出兵，出兵，不过这么多支兵马，不能各自为战，否则会被董老板各个击破，这样就必
须选出一个盟主，居中协调。曹老板倒是想争这个盟主的位置，可惜，形势比人强，自己名望不及四世三公老袁家，背后又没有有实力的铁杆盟友，只能把盟主的位置让给袁老板。就这样，袁老板成为了十八路诸侯的盟主，各支兵马会盟酸枣，打倒董老板。
董老板伤心了，放弃了原先与关东士族共天下的理念，他决定迁都，将小皇帝迁到长安去，那里，是自己的地盘。他自己则留在洛阳，会会所谓的十八路诸侯。
理想是美好的，现实是骨感的，第一次十八路诸侯讨董在跟董老板虽然声势浩大，但是，在各有各的小九九，第一次的酸枣会盟虎头蛇尾的解散。
第二次的酸枣联盟，十八路诸侯仅剩6路诸侯在酸枣会盟，面对各有心思的几路诸侯，一心为朝廷的曹老板忍不住了，跟鲍信带兵追击董老板的大军。可惜，被董老板麾下悍将徐荣伏击，兵马损失惨重，要不是堂弟护着他，怕是曹老板也是出师未捷身先死。
曹老板战败后，与它相同命运的孙老板也步了曹老板的后尘，败在徐荣的手下，要不是铁哥们祖大茂以，身当诱饵，怕也要魂归江东老家