大观园内众人组了海棠诗社，史湘云因为住的远，得到消息也晚，参与进去自然就晚了。补写海棠诗是在大家都写过之后的，也就得到了大家的称赞，被恭维之后心情好，就说“明日先罚我个东道，就让我先邀一社可”，就是她做东邀大家一起来写诗，与早先李纨定的常规聚会时间不同。
薛宝钗是个通透的人，对史湘云的情况也了解，立马“将湘云邀往蘅芜苑去安歇”，说到做东的问题，薛宝钗为史湘云算了一笔账，其实就是“叫大家都来了，一起吃饭，这饭钱你想过怎么出没”，史湘云兴头上一提，此时“踌躇起来”。
史湘云的经济状况可以参见迎春，查绣香囊事件时，重点写了迎春的嬷嬷和司棋对于迎春月银的争执，也就是说迎春连每个月2两银子的月银都做不了主，自然是手头空虚的。史湘云也是无父无母，只史老太君也就是贾母靠着威望震慑着史家，表面上不敢苛待，比如史湘云来贾家，其婶娘要给她穿上很厚的好衣服，以展示给贾母看。
说了做东的话，实际上真没钱做东，史湘云此时进退两难。薛宝钗知道她的难处，就提出了螃蟹宴。先说了螃蟹是当铺里的伙计家田里出的，然后还搭配有酒和果碟，轻描淡写之间，把这一桌子吃食都安排完整了。
说完之后，未免史湘云心里不舒服，会想到“就你有钱，我真是可悲，连几桌饭也请不起还提议”，薛宝钗又安慰她“我是一片真心为你的话。你千万别多心，想着我小看了你”，这种安慰并不多余，意思是“咱们关系好我才为你着想的，你不要想多了”，是因为感情才帮你筹划的，不是因为同情。
史湘云此时就是被逼上梁山，自己说出的话，很明白自己也做不到，有人“接盘”，自然感激不尽。对于薛宝钗这种救急之举，她说“连个好歹也不知，还成个人了？”，是说“我怎么可能连好歹是非都不分呐，那样我还算个人吗？”听她不计较，也了解史湘云的性情，薛宝钗当时就安排下去。
两人一起议题，包括作诗时候薛宝钗先下笔，都是在说这次起社算作两人的，薛宝钗做东也是理所应当的。
众人吃螃蟹，诗社写菊花诗，大家对螃蟹的赞扬中穿插着写月钱、王熙凤放外贷，直到最后引出周瑞家的算账，“一共倒有二十多两银子”，是说这繁华热闹的螃蟹宴令众人吃好喝好玩好，花费了二十两银子，是刘姥姥这样的农家一年的花销。贾家的荣华富贵和这些小姐们的书香之气，都是建立在银子基础上的。对比着史湘云的捉襟见肘，无法实现做东的承诺，薛宝钗的富贵有余和有权花钱在此可见一斑。
螃蟹本身的涵义就是横行霸道，是直接权势，是说了算，就是薛宝钗的当场喊人来，安排了下去，各项各样都妥当。
与贾宝玉被打之后“或如宝钗辈有时见机导劝，反生起气来”，不学无术，这种情况下都看不明白，他若无法在贾府立足，连史湘云的一场做东饭都是安排不了的。相对应的就是林黛玉，不管是病死还是被逼死，贾宝玉都像晴雯被撵一样，无能无力说话的。螃蟹一样的“我就要怎样”的权势背后是银钱，银钱就是凡俗浊世之物，再精致的吃食，再好的诗词歌赋，再美丽的小姐，没有钱财的培养，没有钱财供养的社会氛围，连院子里的丫鬟都不如。
诗社内的小姐们若说还是懵懂的，其他人都明白过来。平儿去要螃蟹就把她留下了，从平儿的钥匙说到各房的丫头，说的就是钱财掌管与流向。李纨此时说到自己的生活，特别提到贾珠已死，实际哭诉的是作为诗社的社长，她没有钱，承担不起诗社各项运行费用。大家一听就心里明白了，“不如散了倒好”。除了个人散去，只此一回，再也无人敢做东起社了。
袭人让平儿到屋里坐一坐，喝杯茶，茶就是查，查问的意思。袭人看明白了，但她只是个丫头，所以只能拿月钱银子问平儿财物问题，却不能明白着问，她不是怡红院的主子，只能操心好自己每月的2两银子。袭人暗问也说明不是贾宝玉的意思。袭人明着问月钱，实际是问公中是否有钱，以后这诗社的花销是否能从里面出。平儿提到王熙凤放贷，实际是说，王熙凤私房就有不少，公中利钱更加客观，不愁钱。这以后诗社由公中出钱才办了起来。
曹雪芹这里写贾宝玉接史湘云却不做安排，把史湘云逼到窘迫的地步，薛宝钗帮史湘云办螃蟹宴，挽回了颜面，顺便扇了探春、李纨一群人的脸，也讽刺了贾宝玉。贾宝玉的年纪决定了他跟史湘云一样，只是信口说，不理俗物——只管喊着接史湘云，却没想到史湘云来了之后要担起一场新社，有拿史湘云的穷做引题、抛出诗社钱财问题的意思，伤人而不自知。这以后包括快要出嫁了，史湘云减少甚至不再去荣国公府，都是有可能的。不只是玩不起，而是被利用了。史湘云醉卧海棠树下，是说那时候还是不清醒的，这以后被叫醒了。
表面上看，起诗社是探春提议，李纨接下，众人应承。探春本身无财，她也不可能从王夫人、王熙凤那里要到钱，第一次咏海棠诗，连海棠也没看就那么做了几首诗，诗社哪怕一开始打算做成这样的青年男女之间的玩意儿，也需要考虑笔墨纸张问题。