很快，就在丸山信定、计见尧元、间宫康俊等八条家诸将的不间断奇袭之下，八条军能在一天之内接连对北条军的小荷驮队发起二十余次的突袭。在八条军的多番袭扰之下，北条军损失惨重。
就连垪和康忠派出的守卫小荷驮队的有力武将伊藤政世、江户赖忠也先后被八条军所讨取。在几番较量之下，北条军竟然总计丢了十余名武将。
此外，八条家由足轻大将出身的丸山信定、计见尧元二人更是难缠，此二人经常神出鬼没, 时不时抵近至北条军位于胜福寺的本阵附近发起突袭，导致北条军上下人心惶惶不可终日，生怕哪天自己出了前脚出了胜福寺，后脚就成为了失踪人口。
接连半个月的时间，垪和康忠疲于奔命，却没有一丝一毫的收获, 在一筹莫展之际，这位北条家的叁代老臣（北条氏康、北条氏政、北条氏友）却出人意料的怂了，他干脆选择了龟缩在胜福寺坚守不出，只好就此接受了北条军被动挨打的事实。
虽然小田原城外的八条军攻势异常凶勐，但是他们也是急得直跺脚。因为眼下的北条军虽然处于被动挨打的局面，对八条军那神出鬼没的接连突袭几乎是无计可施。但是北条军的优势却在于有着今川家和武田家的暗中支持，有他们在背后撑腰，八条军各部就不能拼尽全力倾巢而出作战。
战事就这样陷入了僵局。
就在这时，驻守在武藏、相模、伊豆等国的八条家家臣们皆得知了一个消息，那就是武田晴信根本就没有闲着。
武田晴信先是派遣山本勘助接连调略了西上野的有力国人领主镰原城城主镰原幸重、厩桥城城主长野贤忠（厩桥长野家家督）、大胡城城主大胡左马允（大胡长野家家督），而后还派出了那波宗元、赤井照景、小幡宪重等失去领地的原上野国人领主潜回了上野的旧领，掀起了声势浩大的国人一揆，就连武田晴信本人也率军五千进驻了邻近西上野的北信浓小诸城。
只不过，武田晴信还是低估了大部分上野诸将对上杉家的忠诚度。
其中横濑成繁、长尾当长二人在政虎越山南下击败那波家、赤井家之后，就将两家的领地分别赏给了他们。
故而，横濑成繁、长尾当长在面对武藏有力国人领主成田长泰的北侵之时，抵抗的尤为激烈，使得成田长泰无法攻落南上野的一城一池，只能无功而返。
另外，对于八条军的计策, 武田晴信的应对方法可谓是简单粗暴——让今川义元派人经甲斐输送粮草辎重进入武藏、相模即可, 反正今川家财大气粗，经得起这般折腾。
武田晴信本人则是率军坐镇北信浓，牵制站在上杉家一方的上野、北信浓诸将，使得其不能出兵大举支援武藏、相模等国的八条家诸将。
就在关东的战事皆陷入僵局之时，征夷大将军足利义藤的使者石谷光政抵达了若松城，向八条景定下发了御内书，要求他与今川家停战议和，两家从此恢复和睦。
面对上杉家称雄于东国，即将一统东海道诸国的今川家，以及掌控甲信两国大半的武田家。这叁家的东国之中最兵强马壮的叁家大名，其中上杉家和今川家还是百万石以上的大大名，实力强劲。
这叁家大名中的无论哪一家他足利义藤都得罪不起，哪一家他都不能任其独大。
其中，叁家大名只有上杉家和今川家与幕府的关系较好，还肯听命。可就算上杉政虎亲自率军上洛，维护了京都一段时间的治安，也调停了细川家与足利将军家的战事, 足利义藤还是不能完全信任上杉政虎。
足利义藤他如何不知？在上杉政虎挥兵南下越山之时，关东八国武家皆延颈以望，她已经尽得关东八国的人心。倘若自己再答应让他诛灭今川家、武田家之后，兼并东海道的骏河、远江、叁河，以及甲斐、信浓之地，奥羽两国、关东八国、北陆道诸国、岩磐两国，一起都捏在上杉政虎的手中，那么足利义藤还算是什么征夷大将军？
足利义藤也想相信就算上杉政虎此刻没有反心，可等她羽翼丰满，手握大半疆土，就不再是今天的上杉政虎了。他知道，即便今川义元、武田晴信等人如狼似虎，兼并邻近大名、国人领主，设立自家家法，时刻盘算着纠集大军上洛取自己而代之，可上杉政虎到底是出自府中长尾家，其心难测。
就算足利义藤仰仗上杉政虎讨平了这些野心勃勃大名，自己也是难以驾驭的。只怕是前门拒虎，后门进狼，倒不如让今川义元、武田晴信与上杉政虎叁强并立，自己才能以制衡之术，辗转为足利将军家求得一线生机……
故而，此次足利义藤不光许可了上杉政虎的关东管领、上野守护（一般由关东管领兼任）之位，还认可了关东诸将联名上书所拥立的新任关东公方足利藤氏。就连上杉政虎表奏其家宰八条景定为武藏、相模、下总、伊豆等国守护职的要求，足利义藤也都一一准许。
为的就是希望以此来打成上杉家与今川家、武田家的罢兵言和。
而关东管领不同于身处京畿的管领之号，是一方之霸，更是整个东国一人之下万人之上的至高权位。就连景定这个关东管领代的地位也是不言而喻了。
而幕臣石谷光