江冬秀与胡适的结合，有着一段戏剧性的过程。前边提到，江冬秀与胡适原是亲戚，具体说来，胡适的姑婆是冬秀的舅母。有一次，江冬秀的母亲到绩溪旺川胡适的姑婆家走亲戚、看出神赛会，恰巧胡适也随母到了姑婆家。
江母看中胡适眉清目秀，聪明伶俐，表示要把女儿冬秀许配给他。但胡母颇有顾虑：一因冬秀大一岁，绩溪俗谚有“男可大十，女不可大一”也有“女大一不是妻”之说；二因冬秀属虎，认为属虎的人八字硬，尤其“母老虎”更厉害；三因江家兴旺，胡家已中落，有兴衰不相称之虑，因此不肯表态。
由于江母一心想成就这门亲事，便托胡适的本家叔叔，在江村教私塾的胡祥鉴做媒。冬秀又是胡祥鉴的学生，胡祥鉴为成全这桩喜事，便在胡母面前千般说好，万般怂恿，胡母这才同意让他把冬秀的“八字”开来看看再说。
红纸“八字”送来，经过算命先生的推断；冬秀命带宜男，两人生肖很合，不冲不克，女大一并不妨碍。胡母又把红纸八字叠好，放进摆在灶神爷面前的竹筒里。
那竹筒里原先也放进了几个初被选中的“八字”。过了一段时间，家中平安无事，没有一点不祥之兆．胡母这才虔诚地拜过灶神，拿下竹筒摇了摇，然后用筷子夹出一个“八字”来，摊开一看，正是江冬秀的，真是“天赐良缘”。当时还只有十四岁的胡适与十五岁的江冬秀的终身大事，就这样在家母之命、媒妁之言、算命先生瞎凑合灶神爷保佑之下定了下来。
对于同江冬秀的婚姻，胡适自己心里也并非没有想法。江冬秀没有文化，又缠一双小脚。两个人在婚前虽有过通信联系，但却从未见过面，肯定的说是没有感情基础的，就更谈不上爱了。
对于一个能娶到媳妇就心满意足的人来说，这一切或许都算不上什么。但对于胡适这样的，经历过美国生活的自由气氛，有过和韦莲司的浪漫恋爱的人。对这一桩婚姻不满意是肯定的，这一点他在家书中也曾有所流露。
但对母亲特别孝顺的他，自己多年游学在外，不能奉养母亲，归期一再延误；加上家庭经济拮据，母亲甚至“以首饰抵借过年”。这些都使胡适愧疚不已，他怎么敢在婚姻问题上，再违抗寡母之命，而有负于母亲所喜欢的江冬秀呢?何况旧式婚约，“名分”已定，使胡适对江冬秀也“由分生情意”，产生了一种责任感和同情心。
他曾在日记中写道：“冬秀长于余数月，与余订婚九年矣，人事卒卒，轩车之期，终未能践。冬秀时往来吾家，为吾母分任家事，吾母倚闾之思，因以少慰。古诗十九首云：“千里远结婚，悠悠隔山陂；思君令人老，轩车来何迟?伤彼兰蕙花，含英扬光辉；过时而不采，终随秋草萎。”吾每诵此诗，未尝不自责也。”
在国外时，当他接到家中照片，见冬秀也站在母亲身旁，便在照片上题诗。诗的后半专写江冬秀道：“图左立冬秀，朴素真吾妇。轩车来何迟，劳君相待久。十载远行役，遂令此意负。归来会有期，与君老畦亩。筑室杨林桥，背山开户牖。辟园可十丈，种菜亦种韭。我当授君读，君为我具酒。何须赵女瑟，勿用秦人缶。此中有真趣，可以寿吾母。”
胡适信誓旦旦，表示要与冬秀同老畦亩，同偕到老。并且设想他们婚后的生活：在杨林桥边盖房，辟园种菜，他教冬秀读书，冬秀为他具酒，夫妇耕读和乐，不必赵女鼓瑟，秦人击缶的音乐歌吹，也可使他的母亲高兴，延年益寿。这是胡适关于他们爱情生活的颇具浪漫情调的一曲畅想曲。于是，胡适一方面写信给冬秀，勉励她多读书识字。另一方面，也找些别的理由，来自我宽解，以为旧婚约“名分”已定，“亦往往能长成真实之爱情”。
他在《病中得冬秀书》诗中写道：岂不爱自由?此意无人晓：情愿不自由，也是自由了。
1914年11月，胡适与法学助教卜葛特讨论“择偶之道”，卜氏认为找对象应以“智识平等”作标准。胡适则认为：“择妇之道，除智识外，尚有多数问题，如身体之健康，容貌之不陋恶，性行之不乖戾，皆不可不注意，未可独重智识一方面也。智识上之伴侣，不可得之家庭，犹可得之友朋。此吾所以不反对吾之婚事也。以吾所见此间人士家庭，其真能夫妇智识相匹者，虽大学名教师中亦不可多得。”
江冬秀只要有尺寸的进步，也真使胡适高兴。他接家书，中说“冬秀已不缠足”，便立即写信鼓励，希望她“在家乡提倡放足，为一乡除此恶习”。可惜江氏年已20，足骨早已裹得变了形，放得太晚，已无法改变小脚的模样了。胡适因此而对旧习俗、旧礼、旧文化猛烈抨击，对“小脚”尤其深恶痛绝，攻击唯恐不力，大约与江冬秀直接受害的经历也不无关系。
胡适在结婚前，1917年夏天回国，曾去江村，想见冬秀一面。结果不但没有见着，反而引起一些笑话来。
《胡适的日记》中说：“……我亲自到江村。他（她）家请我吃酒。席散后。我要求一见冬秀，他（她）的哥哥耘圃陪我到他（她)卧房外，他先进房去说，我坐在房外翻书等着。我觉得楼上楼下暗中都挤满了人，都是要看‘戏’的！耘圃出来，面