长城之外，李自成心急如焚。这时探马来报，说前方还有八道险关。李自成听罢长叹一声：“这里的八道岭实在是难以越过，看来强攻是不行！”于是命令起义大军改道而去，后来这里被称为“八道岭”。
以上四种说法没有确切的文字记载，难以考证。
其实最可信的说法，应是明代《长安客话》的解释，“路从此分，四通八达，故名八达岭，是关山最高者”。因为八达岭是居庸关的外口，北往延庆、赤城、蒙古，西去张家口、怀来、宣化、大同，东到永宁、四海，南去昌平、bj等地区，可谓是四通八达，所以它是古代一条重要的交通要道和防卫前哨，素有“京北第一屏障”之称。
八达岭自古便是重要的军事战略要地，春秋战国时期为防御北方民族的侵扰，在此修筑了长城，至今仍见残墙，墩台遗存，其走向与明长城大体一致。八达岭是峰峦叠嶂的军都山风吹草动的一个山口，明代《长安夜话》说：“路从此分，四通八达，故名八达岭，是关山最高者。”可见八达岭的地理战略地位。
经过八十余年的修建，八达岭长城成为城关相联、墩堡相望、重城护卫、烽火报警的严密防御体系。
历史上八达岭长城是护卫居庸关的门户，从八达岭长城至今天的南口，中间是一条40里长的峡谷，峡谷中建有关城“居庸关”，这条峡谷因此得名“关沟”，而真正扼住关口的是八达岭长城，八达岭高踞关沟北端最高处，这里两峰夹峙，一道中开，居高临下，形势极为险要。古人有“自八达岭下视居庸关，如建领，如窥井”、“居庸之险，不在关城，而在八达岭”之说。可见当时居庸关只是一个关城，真正的长城是修建在八达岭的。八达岭山口的特殊地形，成为历代兵家必争之地，因此，在这里修筑长城具有极重要的战略意义。
八达岭是历史上许多重大事件的见证。第一帝王秦始皇东临碣石后，从八达岭取道大同，再驾返咸阳。肖太后巡幸、元太祖入关、元代皇帝每年两次往返bj和上都之间、明代帝王北伐、李自成攻陷bj、清代天子亲征八达岭都是必经之地。近代史上，慈禧西逃泪洒八达岭、詹天佑在八达岭主持修筑中国自力修建的第一条铁路——京张铁路、孙中山先生登临八达岭长城等，留下了许多历史典故和珍贵的历史回忆，是历史名地。