10月23日,埃弗顿与利兹联打出疯狂的进球大战,凯文·坎贝尔开场不到4分钟就接到约翰·科林斯的传球破门,为主队取得梦幻开局,不过哈里·科威尔之后助攻迈克尔·布里奇斯进球扳平比分。接着又是凯文·坎贝尔把唐·哈奇逊送出的饼吃到嘴里,第二度超出比分。只是马上伊恩·哈特助攻哈里·科威尔进球又一次扳平比分。2分钟后,唐·哈奇逊也打进一球,第三次将比分超出。不过下半场风云突变,先是迈克尔·布里奇斯接到达伦·哈克比的助攻上演梅开二度第三度拉平分差,接着伊恩·哈特角球助攻伍德盖特头球破门第一次领先。伤停补时,大卫·昂斯沃斯任意球助攻大卫·威尔头球将比分定格在4:4!
西汉姆联主场1:1逼平桑德兰,虽然第19分钟,桑德兰后卫斯蒂夫·博尔德就被红牌罚下,不过很快凯文·菲利普斯接到萨姆比的助攻完成进球为客队领先,第89分钟,迪卡尼奥送出传球,特雷弗·辛克莱尔破门上演绝平。米堡客场3:1大胜沃特福德,开场2分钟,主队后卫马克·威廉姆斯就自摆乌龙,之后儒尼尼奥·保利斯塔进球为客队扩大领先优势,汤米·史密斯的进球一度缩小分差,不过保罗·因斯终场前进球杀死比赛。
10月24日,纽卡斯尔联主场2:0轻取德比郡,客队中场斯蒂凡诺·埃拉尼奥送上乌龙大礼,索拉诺助攻阿兰·希勒进球锁定胜局。目前12轮联赛过后,热刺10胜2平32分一骑绝尘,排名第二的桑德兰和曼联7胜3平2负24分,落后8分之多,利兹联7胜2平3负23分第四。
10月26日,欧冠小组赛第5轮,热刺前往米兰圣西罗球场,客战AC米兰。虽然已经提前出线,但是温格依旧派上:布冯,坎德拉、坎贝尔、加拉、图拉姆,维埃拉、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯,科勒和伊布。扎加罗尼以3-4-1-2迎战:阿比亚蒂,科斯塔库塔、阿亚拉、马尔蒂尼,塞尔吉尼奥、安布罗西尼、加图索、古利,莱昂纳多,比埃尔霍夫和舍普琴科。
毫无心理压力的热刺打得非常放松,相比之下AC米兰则有些过于谨慎,结果就是热刺在这边浪,AC米兰在那边紧巴巴。在经历了客战加拉塔萨雷的比赛后,热刺也喜欢这种长传打身后的快乐,只是在马尔蒂尼、科斯塔库塔和阿亚拉组成的后防线面前,不是造越位就是抢先头球解围,收效不大。温格也懒得理会球员们的玩闹,任他们练习长传反击。
虽然多多少少有些不尊重米兰,但是圣西罗的球迷还是乐见其成,毕竟现在AC米兰需要的是分数,热刺不认真打,那么米兰的机会就更大。只是不知道是不是心态实在放松,结果热刺的球员发挥都很在线,无论比埃尔霍夫还是舍普琴科,都没什么射门机会,就算有,布冯也是轻松化解。看得加利亚尼眼馋不已,而躲在某处观战的莫拉蒂也是垂涎三尺,可惜今天叶明翰没来……
中场休息的时候,双方比分依旧是0:0。温格也早早换下科勒,派上比利亚跑一跑图,毕竟圣西罗也是足球圣地。第57分钟,扎加罗尼也用博班换下莱昂纳多。
双方平平淡淡打到第74分钟,塞尔吉尼奥左路传中,比埃尔霍夫力压加拉头球攻门,皮球弹地越过布冯入网,0:1!热刺落后了。温格也默默在第75分钟进行了人员调整,用罗西基撤下斯科尔斯,结果2分钟后,换人就起到了立竿见影的效果。
第77分钟,罗西基接到皮雷的传球后一脚出球,皮球找到了后插上的维埃拉,后者一记蛮不讲理的重炮轰门,直接打穿了米兰引以为傲的混凝土防线,然后直接钻入球门右上角,阿比亚蒂的扑救更像是聊尽人事,1:1!
此后双方已经有人员调整,温格撤下伊布换上杰拉德,加扎罗尼则用28岁的皮耶路易吉·奥兰迪尼换下塞尔吉尼奥,不过都没能改写比分,只能握手言和。另外一场比赛,柏林赫塔迷失在加拉塔萨雷的疯狂攻势之下,主场一球领先的情况下连丢四球,1:4惨败。目前热刺3胜2平11分高枕无忧,柏林赫塔2胜2平1负8分第二同样提前晋级,AC米兰与加拉塔萨雷1胜1平3负4分,最后一轮需要直接对话争夺欧联杯资格。
另外三组比赛,E组皇马主场3:0大胜奥林匹亚科斯,波尔图3:1战胜莫尔德。波尔图4胜1负12分、皇马3胜1平1负10分双双晋级,奥林匹亚科斯1胜1平3负4分,莫尔德1胜4负3分垫底。
F组瓦伦西亚客场2:1击败格拉斯哥流浪者,拜仁客场1:2不敌埃因霍温,瓦伦西亚2胜3平9分第一,流浪者2胜1平2负7分第二,拜仁1胜3平1负6分第三,埃因霍温1胜1平3负4分,都还有理论上的晋级机会。
G组波尔多与布拉格斯巴达互交白卷,莫斯科斯巴达1:1被威廉二世逼平。波尔多3胜2平11分,与布拉格斯巴达2胜3平9分均提前出线,莫斯科斯巴达1胜2平2负5分第三,威廉二世1平4负1分已经提前退场。
10月27日,欧冠比赛继续进行,B组的阿森纳主场0:1不敌佛罗伦萨