航海时代和海盗黄金时代开始以来，近几十年间，在这片充斥着财富与梦想的大海上，国与国之间、正义与邪恶之间就从未停止过厮杀。
豪杰倒下了、枭雄便崛起，英雄沉沦了、小人就得势。
也说不上是对与错，更无人能分得清谁对谁错，一切都早已被这片大海所诅咒。
只是总会有那么些不甘命运之人会站起来反抗，他们或是以勇气、或是以阴谋。
而如今还是一个年轻小伙子的杰克·斯派罗，更是一位一心向往自由，渴求着拥有一条完全属于自己座驾的海盗新人。
为了这个目标，即便是大海的诅咒，即便是海盗王老爹的愤怒，他亦毫无畏惧。
然后，趁着一次他的海盗王父亲劫掠之际，杰克联络上了东印度公司，并利用自己手头上的航海技术成为了一名崭新的小水手。
这个时期的杰克船长行为举止还比较正常，神经也没有因为未来所经历的奇诡冒险而被刺激的疯疯癫癫。
因此，在东印度公司经历了5年的艰辛奋斗后，他终于拥有了一条完完全全属于自己的武装商船，名为坏女孩号（TheWich）。
驾驶着这艘全长约165英尺、顶层甲板配备十四门大炮的三桂帆船，杰克意气风发地开始了他作为船长的第一次航行。